Jess vient de se lever. Elle va dans la cuisine. Il y a Nick et Julia et Winston qui parle au téléphone avec Shelby. Elle en a marre de voir des couples. Elle demande à Schmidt de l’accompagner à la soirée St Valentin du bar.
Nick parle à Julia de sa dernière St Valentin et lui dit ce qu’il a prévu pour eux ce soir. Schmidt déconseille à Winston d’avoir un premier rendez-vous avec Shelby le jour de la St Valentin. Jess explique à Cece pourquoi elle prépare un sac. Cece refuse de laisser Jess sortir comme ça pour une nuit sans lendemain.
Nick arrive au bureau de Julia. Il rencontre son assistant qui ne sait pas qu’elle a un copain. Julia annonce à Nick qu’elle ne peut pas quitter le bureau tout de suite. Winston arrive chez Shelby. La soirée ne va pas être celle qu’il pensait. En effet, c’est une soirée entre filles.
Jess drague un homme. Schmidt parle avec Cece. Ils demandent à Jess de revenir. Elle a trop de points communs avec cet homme, elle ne peut pas avoir d’aventures avec lui car elle va s’attacher. Elle part pour en draguer un autre en prenant la cerise de son verre. Elle manque de s’étouffer. Un homme vient l’aider. Par la suite, Jess vient présenter Oliver, l’homme qui l’a aidé à Cece et Schmidt. Ils n’ont rien en commun. Cece tente d’aider Schmidt à draguer une fille. Kyle, le petit ami de Cece arrive. Elle s’en va avec lui et demande à Schmidt de s’occuper de Jess. Elle arrive juste après pour lui demander s’il peut la ramener avec Oliver chez ce dernier. Oliver parle des ses déjeuners dans la voiture.
Nick attend Julia. Winston l’appelle pour savoir s’il doit rester ou partir. Il décide de rester. Nick boit le champagne avec Cliff, l’assistant de Julia.
Schmidt pourri la soirée de Jess en restant regarder le film avec Oliver. Cece l’appelle pour lui dire de partir. Oliver revient et remet le film. Jess vire Schmidt mais lorsqu’il arrive dehors il voit que ses pneus ont été volés. Nick raconte pourquoi il a quitté l’école de droit à Cliff. Ce dernier décide alors de démissionner. Il ruine donc lui-même sa soirée car elle doit tout ranger elle-même. Jess et Oliver s’embrassent, son ex arrive et s’énerve. Cece arrive pour récupérer Schmidt. Kyle déboule dans la maison. L’ex d’Oliver l’embrasse. Cece s’énerve contre elle. Schmidt sort Cece et Jess fait sortir Kyle.
Jess n’arrive pas à être tranquille avec Oliver. Elle ne fait rien avec lui. Nick a rangé toutes les affaires de Julia. Les copines de Shelby s’en vont. Winston suit. Shelby l’embrasse et lui donne une seconde chance.
Jess rentre. Schmidt lui dit qu’elle a bien fait de ne pas coucher avec un étranger. Il part dans sa chambre. Jess prend la boîte de préservatif qu’elle avait dans son sac pour aller dans la chambre de Schmidt. Nick arrive et comprend ce qu’elle a voulu faire. Il traîne Jess loin de la chambre de Schmidt.
Cece et Schmidt se déshabille et s’embrassent.
Jess appelle Cece pour lui dire ce qu’elle s’apprêtait à faire. Cece est dans le lit de Schmidt alors que Jess ne le sait pas.