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Jesse tombe amoureux d'Hannah Montana dans la saison 3 quand Lilly et Oliver apprenne que Jake ressort avec Miley.
Quand Jesse lui avoue ses sentiments, Miley ne les prends pas au sérieux, puis elle le croit apres avoir écrit la chanson He Could Be The One.
Apres ça, Miley ne pense qu'à embrasser Jesse ce qui failli arriver mais Jake arriva avant et les vu. Jake et Jesse demandèrent donc à Miley de choisir entre eux deux et Miley choisit Jake.
Dans la saison 4, quand Miley apprit que Jake avait embrassé une autre fille : elle le quitta.
Peu de temps après, elle revu Jesse et l'interpella alors qu'il ne la connaissait que sous la forme d'Hannah Montana. Elle inventa un mensonge et il lui donna son numéro et un rendez-vous.
Ils sortirent ensemble et Miley voulut lui avouer son secret mais il avait déjà deviné.
Ils se séparèrent peu de temps après car on avait vu Jesse sortir avec Miley et avec Hannah Montana : en fait on l'accusait de tromper Hannah Montana. Mais il lui chanta une chanson d'Hannah qu'il avait chanté ensemble et ils s'embrassèrent.
Après que Miley ait révélé son secret, ils pouvaient enfin sortir ensemble au grand jour sans que Jesse soit méprisé car à présent tout le monde savait qu'Hannah Montana = Miley Stewart, donc il ne trompait personne.
